Selama tahun 1400-an, Hari Valentine mulai dikaitkan dengan kisah cinta. Pesan-pesan melalui surat dan puisi tulisan tangan yang menyatakan kasih sayang mulai bermunculan dan semakin populer.
Pada pertengahan 1800-an, kartu Valentine mulai diproduksi. Dari sini tradisi berkembang menjadi saling berbagi hadiah tradisional berupa permen dan bunga, terutama mawar merah yang melambangkan cinta dan keindahan.
Kini, Hari Valentine sudah berkembang lagi menjadi semakin komersial. Toko-toko, restoran, atau hotel berbintang pun mengambil kesempatan ini untuk mendapatkan keuntungan dari peningkatan penjualan pernak-pernik atau pengalaman merayakan Valentine.
Hari Valentine menjadi sebuah produk komersial, yang dicari ataupun dicaci oleh banyak orang.