Pemenang 18 Grammy Awards (dengan total 36 nominasi), dan penerima Recording Academy Lifetime Achievement Award pada tahun 2001, Bennett juga meraih dua Emmy Awards. Dia adalah Kennedy Center Honoree pada tahun 2005 dan National Endowment for the Arts Jazz Master pada tahun 2006.
Sumber daya tarik lintas generasi Bennett mungkin paling baik diringkas dalam pengamatan tentang nyanyiannya oleh komposer dan kritikus Alec Wilder: "Ada kualitas tentang itu yang memungkinkan Anda masuk."
Ia dilahirkan Anthony Dominick Benedetto di Astoria, Queens, New York pada 3 Agustus 1926, dari orang tua imigran Italia; ayahnya adalah seorang pedagang grosir, ibunya seorang penjahit.
Dibesarkan dalam kemiskinan, dia mulai bernyanyi sebagai seorang anak, dan belajar musik dan cinta seumur hidupnya yang lain, melukis, di Sekolah Tinggi Seni Industri New York. Pengaruh vokalnya termasuk Al Jolson, Bing Crosby dan, kemudian, Frank Sinatra, serta penyanyi wanita seperti Billie Holiday dan Judy Garland.