Perjalanan Caroline menuju dunia bisnis kesehatan di Siloam Hospital ternyata dimulai dari rasa ketidakpuasan terhadap layanan rumah sakit tersebut.
Ia mengungkapkan bahwa ia merasa pelayanan di Siloam sangat buruk, mulai dari lamanya waktu tunggu hingga kualitas pelayanan yang kurang memadai. Merasa tidak puas, Caroline kemudian melayangkan banyak komplain terkait hal ini.
Mendengar keluhan dari anaknya, James Riady pun kemudian menyarankan Caroline untuk bergabung langsung di Siloam Hospitals. Caroline yang awalnya hanya berniat bekerja selama 8 bulan di Siloam akhirnya bertahan lebih lama dan menjadi bagian penting dalam perkembangan rumah sakit tersebut hingga 12 tahun lamanya.